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受賞情報等
2023.05.17

薬品製造化学研究室(杉田和幸教授)の論文が、Wiley社Angewandte Chemie International Edition誌の2021年に出版された論文(2021 impact factor: 16.823)において、”one of the most downloaded article”となりました

薬品製造化学研究室(杉田和幸教授)の以下の論文が、Wiley社Angewandte Chemie International Edition誌の2021年に出版された論文(2021 impact factor: 16.823)において、”one of the most downloaded article”となりました。

<研究成果の概要>
cochlearol Bは、2014年に真菌Ganoderma cochlearよりラセミ体として単離、構造決定されたメロテルペノイドです。構造的特徴として、3つの6員環と5員環および4員環が複雑に縮合した五環性骨格をもち、連続した4つの四置換炭素と、4つの不斉中心を備える点が挙げられます。生物活性としては、ラット腎尿細管上皮細胞において、TGF-β1によるI型コラーゲン、α-平滑筋アクチンおよびフィブロネクチンの誘導を有意に抑制することから、腎線維化に対する保護作用をもつことが示唆されています。
我々は、cochlearol Bの特徴ある化学構造と生物活性に興味をもち、構造活性相関研究へと展開可能な効率的合成経路の開発を目指し、全合成研究を行った結果、世界初の全合成に成功しました。本全合成は、NHK反応、フェノールの酸化的分子内環化反応、ルーシェ還元および分子内[2+2]光付加環化反応等を鍵工程とし、市販の化合物より、16工程総収率9%にて達成したもので、更なる誘導体合成や構造活性相関研究への展開が期待されます。

<論文名>
Total Synthesis of Cochlearol B via Intramolecular [2+2] Photocycloaddition

<著者>
Tomoya Mashiko, Yuta Shingai, Jun Sakai, Shogo Kamo, Shinya Adachi, Akinobu Matsuzawa, and Kazuyuki Sugita*

<掲載媒体>
Wiley社Angewandte Chemie International Edition誌
Angew. Chem. Int. Ed. 2021, 60, 24484-24487.
DOI: 10.1002/anie.202110556
URL:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202110556

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